دانلو پاورپوینت آماده درسی و دانشگاهی

نام فایل : جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیکها

فرمت : .ppt

تعداد صفحه/اسلاید : 62

حجم : 4484 کیلوبایت

*
*
جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیکها
بسیاری از جانشینی های مهم ترکیبات آروماتیک بوسیله واکنشگرهای نوکلئوفیلی تحت تاثیر قرار میگیرند.
برخلاف جانشینی نوکلئوفیلی در کربن سیرشده، جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیک با یک مکانیسم تک مرحله ای اتفاق نمی افتد.
انواع مکانیسم های جانشینی که میتوانند در این دسته اتفاق افتد شامل پروسه های:

افزایش- حذف

کاهش – افزایش

رادیکالی یا انتقال الکترون

*
عمده ترین حدواسطهای مورد استفاده برای جانشینی آروماتیکی نمکهای دیازونیوم آریلی هستند .

یونهای دیازونیوم معمولا بوسیله واکنش آنیلین با اسید نیتروز (اسید نیتروز در شرایط in situاز نمک
نیتریت بدست می آید) تهیه میشوند.

برخلاف یونهای دیازونیوم آلیفاتیک، که خیلی سریع به نیتروژن مولکولی و کربوکاتیون تجزیه میشوند،
آریل دیازونیوم ها به اندازه کافی در دمای اتاق و پایین پایدارند.

آریل دیازونیومها میتوانند با آنیونهای نوکلئوفیلی، مانند تترا فلوئورو بورات یا تری فلوئورواستات
به صورت نمک ایزوله شوند.



*
یونهای دیازونیوم به عنوان حد واسط سنتزی
*
مراحل تشکیل یون دیازونیم شامل افزایش یون نیتروونیوم (NO+) به گروه آمینو وبه دنبال آن حذف آب است.
در محلول قلیایی، یونهای دیازونیوم به آنیون دیازوات که در تعادل با دیازو اکسیدها هستند تبدیل
می شوند.


....